В мемуарах Обама пишет о бывшем президенте России Дмитрии Медведеве: «Он представлял из себя образец новой России: молодой, подтянутый, в модном костюме европейского кроя. Вот только он не представлял собой власть в России. Это место занимал его покровитель, Владимир Путин. Путин стоит во главе системы, «которая похожа на преступную группировку, и на обычное правительство, щупальца которой охватили все сферы экономики этой страны», передают «Открытые медиа».
Военный конфликт с Грузией Обама считает следствием политики именно Путина, тогдашнего премьер-министра. Для администрации Обамы этот конфликт был знаком «дерзости» и общей «агрессивности» Путина, а также «вызывающего тревогу» нежелания уважать суверенитет других стран, и в целом пренебрежением международного права с его стороны.
В обсуждении грузинского конфликта Медведев придерживался официальной позиции России, игнорируя аргументы о том, что вторжение и продолжающаяся оккупация территорий нарушали суверенитет соседней страны и международное право, пишет Обама, а также заявил, что, в отличие от американских солдат в Ираке, российских солдат «действительно приветствовали как освободителей». «Слушая это, я вспомнил, что говорил о советской политике Александр Солженицын: «Ложь стала не просто моральной категорией, а основой государственного строя», — пишет Обама.
О Путине Обама пишет так: «С притязательностью тинейджера в Instagram, он организовывал постоянные фотосессии, создавая почти сатирический образ носителя маскулинной энергии (Путин скачет на коне без рубашки, Путин играет в хоккей), — при этом буднично проявляя шовинизм и гомофобию и настаивая, что внешние силы пытаются подорвать русские ценности. Все, что делал Путин, было направлено на формирование стереотипа, что под его твердым, отеческим руководством Россия вновь обрела мощь и привлекательность. Была только одна проблема — Россия больше не была сверхдержавой. У России, несмотря на ядерный арсенал, который уступал только нашему, не было масштабной сети союзников и баз, которые позволяют Соединенным Штатам проецировать свою военную мощь на весь мир. Экономика России была меньше, чем у Италии, Канады и Бразилии, и почти полностью зависела от экспорта нефти, газа, минералов и вооружений». (Цитата по VTimes).
Несмотря на растущее число миллиардеров и сияющие магазины Москвы, жизнь обычных россиян свидетельствовала о том, насколько неравномерно распределялось благосостояние, насколько высоки были коррупция и имущественное неравенство, отмечает Обама: «Лишенная идеологических опор — светлого будущего в виде объединившихся рабочих, сбросивших свои цепи, — Россия при Путине стала замкнутой страной, с подозрением относящейся к внешнему миру: возможно, ее стоит бояться, но не подражать ей».