К двум часам дня вся Тверская улица была перекрыта, вдоль нее стоят сотни сотрудников ОМОНа и их автобусов. Скандирующих лозунги и поднимающих плакаты грубо задерживают и тащат в автозаки, некоторых при этом избивая. Как только образуется протестная толпа, стражи порядка ее разбивают на группы и выталкивают людей в прилегающие переулки.
Многие журналисты говорят, что давно, возможно, со времен митингов на Болотной и Сахарова в 2011–2012 годах не видели такого количества стражей порядка. Об этом же свидетельствует присутствующая на акции главный редактор The New Times Евгения Альбац. По ее словам, Тверская запружена людьми — несмотря на угрозу жесткого подавления протеста в центр Москвы вышло много недовольных горожан. По оценкам журналистов, речь идет о тысячах. Некоторые прорывают ограждение, чтобы снова выйти на Тверскую.
Также протестующие скандируют «Свободу!» и «Мы здесь власть». Когда в автобусах и автозаках увозят очередную часть задержанных, толпа начинает аплодировать.
К 14:30 число задержанных дошло до 140. Тогда же появились сообщения, что к месту событий прибыли незарегистрированные кандидаты, оставшиеся на свободе, например, Сергей Митрохин и Константин Янкаускас, а также зарегистрированный кандидат Дмитрий Клочков. Но выступить перед митингующими удалось только Константину Янкаускасу, который прочитал небольшую речь, призвав митингующих не бояться. Но в целом из-за разделения протестующих и задержания большинства кандидатов протест оказался «обезглавлен», хотя на некоторых участках протестующие самостоятельно организовывались для прорывов оцепления или отбивали людей, которых пытались задержать. Из-за этого противостояние постепенно ужесточалось.
Особенно серьёзное противостояние развернулось в Брюсовом переулке, где протестующие смогли достаточно эффективно освобождать своих товарищей. А около 15:00 20-30 человек сели прямо перед колонной полиции. Эта «сидячая забастовка» продержалась около получаса, когда полиция очень жёстко задержала несколько митингующих и продвинулась вперёд. К этому моменту общее количество задержанных на акции составило около 300.
Около 15:40 в Брюсовом переулке начался новый раунд противостояния. Росгвардия пустила в ход дубинки и шокеры, протестующие, в свою очередь, построились в «живую цепь», стараясь их не пропустить. Появились серьёзно пострадавшие — муниципальному депутату округа Хамовники Александре Парушиной разбили голову. Тогда же митингующие отобрали у полиции дубинку, но сами не пустили её в ход, а кинули назад, в толпу. Это хорошо согласовалось с одним из лозунгов, которые чаще всего звучали в переулке — «Мы без оружия». Протестующие на этом участке вообще часто обращались к сотрудникам силовых органов, выкрикивая «полиция должна быть с народом», «мы вам не враги», или, во время жёстких задержаний, «позор» и ругательства.
Так же жёстко, с применением дубинок, разгоняли протестующих в Столешниковом переулке. Кроме того, по сообщению корреспондентов «Дождя», там не работала мобильная связь. А по некоторым сообщениям ранее в переулке был распылён газ, хотя, возможно, речь идёт об обыкновенной петарде, брошенной кем-то из протестующих. К 16:00 там сложилась патовая ситуация: полицейские и митингующие стояли друг напротив друга и не предпринимали никаких действий. Тогда же прозвучали первые — официальные — данные о числе участников. Пресс-служба МВД заявила, что на акцию пришло 3,5 тыс. человек, из них 700 — журналисты и блоггеры. К этому моменту официальное число задержанных составляло 435 человек, то есть 1/6 от официально заявленного количества вышедших на митинг.
Начиная с 17 часов вечера привычный сценарий московских митингов серьёзно нарушился — группы протестующих начали маневрировать по городу. Отдельные колонны вышли на Трубную, на Старый Арбат, кто-то пошёл в сторону Чистых Прудов и по другим направлениям. При этом люди не расходились по домам, а продолжали скандировать лозунги, несмотря на то, что никаких явных лидеров у протеста не было. Коллективные решения принимались через выкрики лозунгов. В результате многие группы людей, которые полиция разделила в самом начале акции, смогли собраться воедино на Цветном Бульваре.
Там с протестующими встретился один из немногих оппозиционных кандидатов, оставшихся на свободе — Сергей Митрохин. Он оценил количество протестующих в 10 000 человек и заявил, что теперь власть несёт полную ответственность за то, что политический протест в России отныне будет осуществляться не на выборах, а на улице.
Параллельно с этим в других частях города происходили столкновения активистов и полиции. Особенно жестокое задержание, видео с которым уже обошло в сеть, произошло рядом с «Детским миром» на Лубянке.
В 19:30 на Трубной площади начались выступления освободившихся независимых кандидатов. Зазвучали лозунги «Мы здесь власть», «Горбунова к суду», «Мы не уйдём». Из-за отсутствия оборудования каждого из кандидатов слышала только часть толпы. Но уже через 15 минут ОМОН, который до этого только окружал площадь, начал разгонять толпу, последовали задержания. Среди задержанных, второй раз за сутки, оказалась Любовь Соболь. При этом ОМОН действовал менее жёстко, чем в дневных столкновениях на Тверской, хотя всё равно не обошлось без пострадавших.
